Считается, что первое упоминание о коктейле «Олд Фэшн» относится к 1880 году. «Old fashioned» подавали в клубе Pendennis в городе Луисвилл без особого успеха, пока однажды его не распробовал полковник Джеймс Э. Пеппер. С тех пор он просил готовить ему такой коктейль в каждом баре, который посещал. Этот рецепт пришелся по вкусу и другим ценителям хороших коктейлей и со временем «Олд Фэшн» стал настоящей классикой.